Dein Pirat beginnt als Neuling auf den Meeren mit dem kleinsten aller Schiffe, der Schiffsklasse 1 ~ Der Pinasse. Mit der Zeit wenn dein Käptn mehr Erfahrung (XP) gewinnt, kann er mit zunehmender XP Zahl eine höhere Schiffsklasse erwerben auf zwei Wegen. Entweder steuert er eine Marktinsel an und kauft dort ein Schiff (siehe Marktinsel) oder wenn er einen Heimathafen hat, erhält er über die Werft des Hafens ein neues Schiff, wobei hier der Hafenchef entscheidet, ob der Pirat des Hafens einen Teil des Restwertes der alten Schiffsklasse ausgezahlt bekommt in Gold beim Wechsel im Hafen. In aller Regel bekommt ihr über einen Hafen die Schiffe günstiger, teilweise als Starthilfe oder Restwerte wieder. Also überlegt euch ob ihr allein oder im Team die Meere unsicher macht. Jedes Schiff kannst du auf einer Marktinsel Tunen, also entweder schneller und wendiger machen oder panzern, langsamer werden lassen aber um so schwerer versenkbar und vieles mehr (näheres unter Tuning). Jedes neu erworbene Schiff ist ungetunt, muss also mit Schiffsteilen (Tuning), Kanonen und Matrosen ausgerüstet werden. Dies geht alles unter Marktinsel (siehe Marktinsel).

Insgesamt gibt es 10 verschiedene Schiffsklassen, welche du unter die Schiffe findest.